Après ses études secondaires et un service militaire dans la marine, Paul Humphrey travaille plusieurs années dans la construction routière. En 1971, il s’installe à Brattleboro où il devient chauffeur de taxi et peintre en bâtiment. À cinquante-sept ans, une grave crise cardiaque l’oblige à interrompre ses activités professionnelles. Dans une situation économique et sociale fragile, il survit grâce à une modeste pension et à la collecte de bouteilles et de boîtes de conserve.
C’est à cette époque qu’il commence à dessiner. Son procédé consiste d’abord à photocopier des photographies d’école qu’il présente comme celles de sa fille. Plus tard, il utilise des images de femmes célèbres ou anonymes issues de coupures de presse et de catalogues de vente par correspondance. Il en extrait les visages, les transforme à la gouache ou au crayon de couleur et leur ferme les yeux.
Il crée ainsi des séries de « belles endormies », figures silencieuses associées à l’innocence et à la paix. En 1992, un nouvel accident de santé le contraint à vivre en fauteuil roulant jusqu’à sa mort. Lors de ses funérailles, la vérité apparaît : Paul Humphrey n’a jamais été marié et n’a jamais eu d’enfant. Ces portraits deviennent alors le témoignage d’un monde imaginaire créé pour pallier sa solitude.