Theodore Harold Gordon, aîné d’une fratrie de trois enfants, a été abandonné par sa mère et élevé par ses grands-parents paternels d’origine lituanienne. Après le décès de son père, représentant commercial, il suit ses grands-parents à New York pour ses années de lycée. Il commence des études à l’université de Louisville, qu’il interrompt pour une formation d’apprenti-maçon, puis voyage à travers le pays jusqu’à San Francisco où il rencontre sa future épouse, Zona Chern.
En 1953, le couple emménage et Gordon entame une licence en protection sociale. Parallèlement à son emploi de bureau à l’hôpital, il développe une intense activité artistique. En 1967, un atelier marque un tournant : ses caricatures de bureau évoluent en portraits inventés, dessinés en vue frontale à la manière de photographies d’identité. Il privilégie le stylo, outil sensible à ses humeurs et pensées, et décrit ses dessins comme « son seul héritage… chaque visage est le mien au moment de l’exécution, une tentative d’autoportrait infini ».
En 1975, grâce à Roger Cardinal, il entre en contact avec Jean Dubuffet et Michel Thévoz, et commence à se faire connaître.