Né de parents originaires de Lituanie émigrés à Glasgow, Scottie Wilson n’a pas fréquenté les bancs de l’école. Vendeur de journaux dès l’âge de 10 ans, il s’engage en 1906 dans l’armée et sert aux Indes et en Afrique du Sud. De retour au Royaume-Uni, il travaille dans des foires et sur des marchés à Londres. Envoyé comme soldat en Irlande à la fin des années 1920, il déserte et s’enfuit au Canada où il devient marchand-brocanteur à Toronto. À 40 ans, il commence à dessiner et passe des heures, la plume ou le crayon à la main, dans son arrière-boutique tout en écoutant des œuvres de Felix Mendelssohn. Ses sujets de prédilection sont des personnages au gros nez, des poissons, des oiseaux, des arbres mais aussi des architectures.
Revenu à Londres après la Seconde Guerre mondiale, Wilson offre ses dessins ou les cède à des prix dérisoires dans des foires ou à des passants dans la rue, et organise de petites expositions dans des cinémas ou des caravanes désertées. Dans la dernière période de sa production, il met en scène le combat entre le Bien et le Mal sous la forme d’une série de totems symboliques qu’il baptise « Greedies » (« Avides ») et « Evils » (« Méchants »).